Didier Drogba es uno de los jugadores del Chelsea que más tocados han quedado tras la destitución de Mourinho. El marfileño tenía una magnífica relación con el técnico luso y su nivel de motivación estaría por los suelos en estos momentos. Con el vestuario revuelto y con los malos resultados del equipo, Drogba vería su oportunidad fuera de Londres, muy probablemente en el Milán. El delantero no ocultaba su tristeza al diario inglés Daily Mail:
Su marcha ha rota la familia que había en la escuadra. Eramos como una familia y esa era nuestra fuerza. Aún se me hace raro ir al campo de entrenamiento y no encontrarme allí con Mourinho. Su marcha es difícil de digerir. Muchos de nosotros estábamos aquí por el entrenador, pero tendremos que intentar olvidarlo y buscar otra fuente de motivación.
A todo esto, son varios los equipos de primera línea mundial que se han interesado por la situación contractual del jugador. Sin embargo, el que tiene más papeletas para hacerse con sus servicios es el Milán. Se dice que Drogba mantiene una relación con una milanesa y que esa podría ser una de las claves para su traspaso. Además, los rossoneros incorporarían así al ansiado delantero que buscaban, tras frustrarse los fichajes de Eto’o y Baptista.