Era uno de los candidatos a ocupar el puesto en el banquillo del Milan. La destitución de Massimiliano Allegri tras el tropiezo ante el Sassuolo precipitó los acontecimientos. Los nombres que más sonaban eran los de Filippo Inzaghi y Clarence Seedorf.
El ex delantero del Milan entrena actualmente a los juveniles del club, así que esa opción era más que factible. Sin embargo, Silvio Berlusconi quería a Seedorf de entrenador, por lo que habló con él y le convenció para retirarse del fútbol. Le hizo firmar un contrato que le compensa económicamente y le permite entrenar a un equipo profesional saltándose todos los escalones que cualquier entrenador debe ir subiendo poco a poco.
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